Organic Chemisrtry5

Aromatic hydrocarbon 

มีสมบัติดังนี้

1. เป็นวง
2. มี p-orbital ตั้งฉากกับระนาบของวง ทำให้อิเลคตรอนเคลื่อนที่ (delocalized) ได้ รอบวง
3. มีจำนวนไพอิเลคตรอน = 4n+2 เมื่อ n = 0,1,2, ….

     สารประกอบที่มีสมบัติครบทั้ง 3 ข้อนี้จัดเป็นสารประกอบโรมาติก ถ้าขาดข้อใดข้อหนึ่งไป จะไม่ใช่สารประกอบอะโรมาติก  
ตัวอย่างสารประกอบอะโรมาติก

 

         Phenanthrene       Benzene                        Naphthalene                  Anthracene                  

         

การเรียกชื่ออะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน

          สำหรับอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนที่เป็นโมเลกุลเล็กๆ และไม่ซับซ้อนเรียกชื่อโดยใช้เบนซีนเป็นชื่อหลัก
ถ้าหมู่แอลคิล  1  หมู่ มาเกาะที่วงแหวนเบนซีน ให้เรียกชื่อหมู่อัลคิลนำหน้า  benzene (เบนซีน)  แต่ถ้ามีหมู่แอลคิลมากกว่า  1  หมู่
จะต้องบอกตำแหน่งของหมู่แอลคิลด้วย  ตัวอย่างการเรียกชื่อ 

โครงสร้าง	ชื่อ IUPAC	ชื่อสามัญ
	เมทิลเบนซีน	โทลูอีน
	เอทิลเบนซีน	-
	ไอโซโพรพิวเบนซีน	คูเมน (cumene)
	ไวนิลเบนซีน	สไตรีน (styrene)
	1,3-ไดเมทิลเบนซีน	m-xylene
	1,4-ไดเอทิลเบนซีน	-

สมบัติทางกายภาพของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน           1.เป็นสารประกอบที่มีกลิ่นเฉพาะตัว
          2.เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่ละลาย แต่ละลายได้ดีในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น CCl4  อีเทอร์
          3.มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
          4.จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามขนาดของโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น
          5.เป็นสารประกอบไม่อิ่มตัว มีพันธะคู่มาก เมื่อเผาไฟจึงมีเขม่ามาก (มากกว่าแอลคีนและแอลไคน์)

ตารางแสดง สมบัติบางประการของอะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนบางชนิด

ปฏิกิริยาการแทนที่ พิจารณาตัวอย่างปฏิกิริยาของเบนซีนดังนี้
1. Halogenation  เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ Cl2  หรือ  Br2  ได้โดยมีผงเหล็ก หรือ  FeCl3  เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
เกิดปฏิกิริยาการแทนที่และได้ก๊าซ HX  เช่น

2.  Nitration  ทำปฏิกิริยากับ  HNO3  และ  H2SO4  เข้มข้น

3.  Sulfonation ทำปฏิกิริยากับ H2SO4  เข้มข้น


ตำแหน่งortho para
http://www.youtube.com/watch?v=Rt8r-kNjPx4